Повість минулих літ містить епічне сказання про помсту Ольги деревлянам за вбивство чоловіка (Ігоря I). За цим сказанням деревляни надіслали до Києва послів, які запропонували княгині стати дружиною  деревлянського князя Мала.Перше посольство княгиня живцем поховала в човні, друге — спалила в бані; в чому дослідники вбачають відображення реальних поховальних обрядів тих часів. Третьою помстою став похід на землю деревлян, де під приводом тризни над могилою Ігоря київські дружинники «посікли п'ять тисяч» п'яних деревлян, після чого відбулась річна облога міста Іскоростень, яка завершилась спаленням міста.
Існує цікава легенда , яка прославляє гострий розум княгині Ольги. Коли вона приїхала в Царгород (Константинополь), то її довго, десь близько півроку, протримали не допускаючи до зустрічі з імператором (за церемоніалом того часу). Нарешті після зустрічі з княгинею імператор помітив її красу і вирішив одружитись з нею. Княгиня Ольга була проти цього, але відкрито не виступила. Вона поставила умову, що перед одруженням вона має охреститись і хресним батьком має бути сам імператорКостянтин. Після хрещення імператор знову почав розмову про одруження, але у відповідь почув запитання : «Чи може дочка одружуватись з батьком?». Зрозумівши, що його перехитрили, імператор відпустив Ольгу додому багато обдарувавши. Однак ця легенда красива, але дуже сумнівна. Тим більше, що коли посли імператора прибули у Київ, то їх теж протримали на річці Почайні з півроку перш ніж допустити до княгині Ольги.
Після відвідання Константинополя у 957 році за свідченнями західноєвропейських джерел (Гільдесгаймські аннали ) 959 року Ольга відправила посольство до німецького короля Оттона I , з запрошенням на Русь єпископа і священиків, на що король погодився і надіслав єпископа Адальберта . З перебуванням місії Оттона у Києві пов'язують ротонду Х ст., рештки якої виявлені археологами в межах так званого «города Кия». Посольство 962 року зазнало невдачі, і сам єпископ ледве врятувався на зворотному шляху. У цій події дослідники вбачають як коливання між Римом і Константинополем у виборі віри, так і далекоглядну політику тиску на Константинополь, яку перед тим проводили Моравія і Болгарія, щоб домогтися найвигіднішого входження до церковної організації східної церкви.